Hjerteglykosider

Hjerteglykosider - Cardenolider. Finnes naturlig i planter og ligner på steroider som påvirker hjertet hos mennesker.

 Steroidene består av et ringsystem A, B, C og D og er avhengig av en laktonring i tillegg og en hydroksylgruppe på karbonatom 14. Forskjellig typer sukker er festet til hydroksylgruppen på karbonatom 3. Eksempler på hjerteglykosider er digitoxin fra revebjelle (Digitalis purpurea) og strophanthidin fra slekten Strophanthus, med samme virkningsmekanisme som digitoksin og oubain.

Revebjelle

Revebjelle (Digitalis purpurea).

Revebjelle

Revebjelle (Digitalis purpurea).

Antiarin er et hjerteglykosid fra upastreet (Antiaris toxicara) og finnes som \(\alpha-\)antiarin og \(\beta-\)antiarin. Hemmer natrium (Na+)-pumper og gir økt konsentrasjon av kalsium (Ca2+), og kraftig sammentrekning av hjertemuskel. Convallatoksin hos liljekonvall. Oleandrin fra oleander.

Bær fra liljekonvall seinhøstes

Bær fra liljekonvall (Convallaria majalis) seinhøstes.

Hjerteglykosider har fått navnet fordi de påvirker hjertet ved å hemme natrium-kalium ATPase (Na+K+ATPase) i hjertemuskel. Hjerteglykosidene er som resten av navnet sier bundet til sukker, på samme måte som saponiner. Vanlige i arter i svalerotfamilien (Asclepiadaceae) og gravmyrtfamilien (Apocynaceae).

Hjerteglykosidene deles i to grupper

 1) Bufadienolider som er C24-steroider. Først funnet hos Helleborus og de har derved fått navn som hellebrin med aglykonet hellbringenin.

2) Cardenolider som er C23-steroider.

Hjerteglykosider som ouabain, bufodieneolid fra noen amfibier (frosk) brukt som pilegift, og digioxin fra revebjelle (Digitalis purpurea) er steroider som  har blitt brukt som hjertemedisiner. Både giftvirkning og medisinsk virkning skyldes at de binder seg til natrium-kalium pumper, hemmer disse og gir økning av natriumkonsentrasjonen, som igjen påvirker konsentrasjonen av kalsium i muskelceller.  Ouabain fra Strophanthus.  Larvene til monarksommerfuglen spiser på planter i svalerotfamilien og den voksne sommerfuglen blir derav giftig og blir ikke spist av fugler. Voksne monarksommerfugl har varselfarger som viser at de er giftig (aposematisk vernefarge). På samme måte som bloddråpesvermer har røde flekker på vingene og inneholder giftige blåsyreglykosider.

Dyr kan bruke planter til sitt eget kjemiske forsvar. Hjerteglykosider i en plante som en insektlarve spiser av kan gi et giftig insekt. Giftige organismer er ofte sterkt farget med en advarselfarge (aposematisk farging) f.eks. rødt/svart. Gjelder også for organismer som biter eller stikker f.eks. gult-svart. Ugiftige er ofte kryptisk farget eller baserer seg på mimikry. Monarksommerfugl (Danaus plexippus) legger egg på arter av Aclepias syrica (Apocynaceae). Når larvene spiser på  plantene får de med seg  alkaloidene i den giftige melkesaften. Etter puppestadium klekkes sommfuglen som også blir giftig pga. giftstoffene larvene har hentet fra plantene. De smaker vondt og på denne måten unngår de predatorer.  Monarksommerfuglen har blitt truet ved å spise pollen fra mais som er genmodifisert med Bt-toksin.  Pilgiftfrosk er frosk i familien Dendrobatiadae med slekter som Dendrobates og Phylobates som lever i tropisk regnskog i S-Amerika. De kan ha rød, blå, grønn eller gule farger. Froskene skiller ut gift (alkaloider f.eks. pumiliotoksin C) fra porer i huden. Phylobates  terribilis inneholder det svært giftige batrachotoxin. En teori går ut på at froskene får giften via insekter som har levd på giftige planter. Pilgiftfrosk kan være avhengig av epifytter fra ananasfamilien (Bromeliaceae) som har vannreservoirer dannet fra bladene, og som froskene legger eggene sine i. 

Tilbake til hovedside

Publisert 4. feb. 2011 10:24 - Sist endret 14. mars 2019 16:46